Olav: the story of one boy повествует про похождения одинокого паренька, что проживает невеселую жизнь и давно свыкся с неудачами. Главным героем выступает человек, осознавший несправедливость жизни и желающий просто плыть по течению. Игра выполнена в виде инди-адвенчуры, где приходится бродить по нарисованной пиксельной карте, изучая локации и взаимодействуя с окружающими предметами, чтобы продвигать сюжетную историю вперед. Упор сделан на повествование, где центральное место занимает история про молодого парня, что сталкивается в один момент с переосмыслением ценностей и понимает важность взаимоотношений между людьми.

Приключения в Olav: the story of one boy позволяют погрузиться в размышления юного героя, что мечтает отыскать любовь. Юноша скрывает собственное желание, отвергая любые возможные отношения, пока не сталкивается с соседкой по имени Лили. В процессе прохождения, геймеры будут наблюдать за построением взаимоотношений между двумя персонажами, направляя действия Олава, стараясь сблизиться с симпатичной девчонкой и найти точки соприкосновения. Приходится прорабатывать навыки общения и джентльменского поведения, чтобы понравится девушке и получить возможность пригласить её на свидание. Молодому человеку придется бороться с собственными страхами и личностными переживаниями, чтобы собраться и приступить к решительным поступкам, которых ожидает Лили.