Your little story: Winter – это небольшая визуальная новелла. Её первое прохождение займет примерно полчаса. Тайтл имеет смысл проходить повторно, чтобы увидеть все диалоги. В игре есть два любовных интереса (можно выбрать парня или девушку) и, соответственно, такое же количество сюжетных рутов. Однако они между собой не сильно отличаются.

В инди-проекте используется двухмерная рисованная графика. Она стилизована под аниме. Для обоих персонажей доступно по 5 CG. В Your little story: Winter рождественская атмосфера. Действие происходит в канун Нового года. Тайтл предлагает легкую и романтическую историю. Сюжет нелинейный. В определенных моментах здесь дают выбрать реплику или действие. Принятые решения влияют на дальнейший ход повествования.

В этом проекте есть 2 протагониста. В самом начале дают определиться с выбором. Можно пройти игру за молодого человека по имени Алекс или даму Рикку. Завязка начинается с того, что главный персонаж наряжает елку в самый последний момент. Он (или она) случайно поскальзывается, падает и теряет сознание от удара о пол. Когда протагонист приходит в сознание, то обнаруживает в своем жилище красивого духа. Вскоре выясняется, что при падении героя (или героини) разбились все игрушки. Незваный гость предлагает свою помощь, потому что до наступления праздника осталось всего несколько часов.