The Men of Yoshiwara: Kikuya выполнена в виде визуальной интерактивной новеллы, показывающей истории о закрытом острове. На изолированной территории не рождаются мальчики, из-за чего культура стала сильно отличаться и идти вразрез с нормами остального мира, проживающего на континенте. В центре загадочной локации есть место, где собираются мужчины в определенное время и ищут спокойствия. Женщины в этот период желают найти любовь или создать семью, чтобы наконец-то завести детей. Игра содержит сцены эротического характера и рассчитана на совершеннолетнюю аудиторию пользователей, которым предстоит направлять развитие романа и отправиться изучать мир в роли одной из обаятельных девушек, желающей познать настоящего мужчину.

Поиск любви в The Men of Yoshiwara познакомит геймеров с несколькими парнями:

• Такао. Гордый молодой человек, подрабатывающий куртизанкой и с 8 лет проживающий в районах Ёсивара.
  
• Токива. Светловолосый мальчик, прибывший из другой страны и обучающийся базовым навыкам у Такао.
  
• Кагура. Искусный в фехтовании мечник, заводящий настоящие танцы смерти на поле битвы. Увлечен классической каллиграфией и осведомлен о культуре Йошивара.
  
• Кагероу. Слуга, обучающийся мастерству боя на мечах. Острый на язык и не любит лесть.
  
• Ироха. Менеджер одного небольшого магазина, имеющий серьезный секрет из прошлой жизни.
  
• Хаябуса. Серьезный и искренний юноша, дружащий с главной героиней игры.