Class of '09: The Flip Side - это заключительная глава серии визуальных новелл, в которой рассказывается о жизни героев, преодолевающих трудности после окончания школы. В этой части в центре внимания оказывается Джека, персонаж, которого раньше можно было увидеть в роли второго плана. Адвенчура посвящена ее переживаниям и эмоциональным сложностям, с которыми она сталкивается, что контрастирует с более беззаботным подходом предыдущей главной героини, Николь. Повествовательная структура Class of '09: The Flip Side позволяет геймерам делать выбор, влияющий на сюжетную линию, и предлагает несколько концовок в зависимости от принятых решений.

Благодаря этому интерактивному элементу каждое прохождение может привести к разным результатам, что повышает реиграбельность. Действие происходит в 2009 году, что создает ностальгический фон, созвучный переживаниям многих игроков. Тайтл представлена в виде интерактивного ситкома, полностью озвученного для усиления впечатления от повествования. Юзеры погружаются в социальную динамику и личные дилеммы персонажей, что делает адвенчуру захватывающим путешествием через взлеты и падения молодой взрослой жизни.

Включение событий и личностей, вдохновленных реальной жизнью, придает повествованию дополнительную аутентичность, делая его доступным и увлекательным для широкой аудитории. Путешествие Джеки отмечено самоанализом и самопознанием. По мере того как она преодолевает сложности своих отношений и карьерных устремлений, игроки будут наблюдать за ее ростом и развитием. Тайтл затрагивает темы дружбы, любви и поиска своего места в мире.