Headmaster - необычный футбольный симулятор, действия которого происходят в пределах исправительной колонии. Всем заключенным позволено выбрать себе занятие. Игроку достается футбольное поле, позволяющее совершенствовать свои навыки. По окончанию сезона заключенные даже будут сдавать экзамены и соответственно награждаться.

В игре представлено более 40 различных уровней. Присутствует сетевой режим, позволяющий участвовать в соревнованиях до 4-х игроков. Во время прохождения Headmaster будет доступно 4 тренировочные зоны с возможностью посетить улучшенную версию стадиона. Изначально тренировки будут проходить в различных складских помещениях, где требуется выбивать как можно больше очков, чтобы появился шанс попасть на полноценный стадион.

В первоначальных помещениях испытания представляют собой самые безумные задачи, где требуется не только мячом разбить стену из блоков или лопать воздушные шарики, но и пытаться выбить как можно больше очков из вращающегося колеса, на котором прикреплен манекен. Также присутствует огромный манекена в виде обезьяны. Игра создана для шлемов виртуальной реальности, таких как Valve Index, HTC Vive и Oculus Rift.