Prison Boss VR – симулятор отбывания сроков в разнообразных тюрьмах, что располагаются по всему миру. Главной особенностью проекта является тот факт, что он выполнен для шлемов виртуальной реальности, без этого девайса играть невозможно. Пользователь находится в тюремной камере и получает возможность заниматься трудом, создавая определённые товары для организации продажи других зекам. Это необходимо для того, чтобы зарабатывать авторитет среди сидящих и набивать собственные карманы наличкой. Статус воротилы серьезно упрощает жизнь на зоне. Этого положения и пытается добиться виртуальный протеже, в чём ему и помогает геймер.

Ночное время суток используется главным героем для создания предметов из металла, приготовления печенья, сбор верёвок из обрывков ткани, скручивание папиросок и сигарет, и многого другого. Всего можно создавать 11 предметов, используя 6 материалов на выбор. Днём, весь этот товар необходимо сбыть бродячему торговцу ради дальнейшей реализации. От продуктивности ночного труда зависит благосостояние протагониста и степень его уважения среди других заключенных. Валюта позволит прокачивать собственную тюремную камеру и приобретать улучшения перков для протеже. Игрок самостоятельно решает, в каких местах устанавливать мебель, где развешивать плакаты и проводить ли водопровод, на протяжении всех 80 сроков в 4 тюрьмах общего режима.