В центре повествования визуальной новеллы My Heart Grows Fonder оказывается молодой человек по имени Кассий, которому приходится столкнуться суровой реальностью, где его возлюбленная Майя буквально исчезает с радаров, тем самым разбивая ему сердце. Помочь герою в трудную минуту решает его лучшая подруга Ава. Совершенно не подозревая, что случилось с девушкой, не имея возможности выяснить это, Кас вынужден смириться с положением дел и двигаться дальше.

Далее действие My Heart Grows Fonder переноситься на несколько лет вперед. Внезапным образом Майя возвращается. Становится очевидно, что за все время разлуки ее отношение к Кассию не изменилось. Между влюбленными с формальной точки зрения не произошло официального расставания, и героиня склонна полагать, что молодые люди по-прежнему являются парой. Однако многое изменилось. Девушка вовсе не подозревала, что после долгих мучений парень преодолел эту ситуацию и смог отпустить Майю, сосредоточившись на том, что ждет в будущем, а не страдая по тому, что не удалось в прошлом.

Появление экс-герлфренд не вызывает у главного героя воодушевления, каким оно могло бы быть несколько лет назад. Теперь основной вопрос заключается в том, удастся ли в прошлом счастливой паре наладить отношения и вернуть все, как было, или старые обиды и перемены в жизни не позволят ребятам вернуть столь долгожданное счастье?