Главный герой Two Weeks in Painland, хакер Джек, идет на сделку с гангстером. Ему дают задание контролировать деятельность синдиката пока Босс в отпуске и устанавливают сроки, в которые он теперь должен уложиться. Персонажу придется наблюдать за четырьмя главарями мафии, которые работают старшими менеджерами в компании, и выяснять о них больше, взламывая их смартфоны. Кроме того, персонажу придется выбирать для лейтенантов подчиненных, которые замаскируются под новоприбывших сотрудников. Например, эксперта по боевым искусствам можно направить к лейтенанту, любящему использовать оружие.

Для облегчения работы можно взламывать файлы с информацией о кандидатах, которые хотят устроиться в фирму. Конечно, нельзя забывать и о физическом здоровье. Необходимо следить, чтобы работа негативно на него не влияла. Кроме того, лучше не злить гангстеров, так как они в любой момент могут сообщить о таком поведении Боссу. Параллельно в Two Weeks in Painland будет развиваться сюжет, полный юмора и разнообразных происшествий.

Эта игра подойдет тем, кто не против видеть много английского текста на экране, так как историю придется читать. Текст не нужно постоянно скипать, он проматывается автоматически через 1–2 секунды. В любой момент можно поставить игру на паузу, чтобы прочесть написанное в рамке. Также доступны мини-игры по взлому телефонов длиной в 10–20 секунд. Там можно умереть, если слишком сильно облажаться. Уровень юмора здесь достаточно высокий, он является важной особенностью игрового процесса.