Dinner with an Owl – приключенческий хоррор, переносящий юзера в двумерный мир, где предстоит решать головоломки, избегать препятствий и продвигаться по сюжету через взаимодействие с окружением. Управление со средой создано в стиле "укажи и кликни". Главный герой оказывается в обширном особняке, где замечает множество необычных явлений.

Основная задача протагониста – разбить таинственные чары эксцентричного хозяина. В сюрреалистическом путешествии игрок не раз встретится с паранормальными событиями, изменяющейся обстановкой и теневыми противниками. Хозяин (главный противник) похож на сову и обладает магическими способностями, позволяющими ему сдерживать нежелательных гостей. Загадочные чары могущественны, но могут быть разрушены при определенных условиях. Именно к ним и потребуется добраться пользователю, чтобы победить.

В прохождении геймер множество раз встретится с второстепенными персонажами. С ними допускаются диалоги с разветвленными выборами в ответах. Решения повлияют на дальнейшую судьбу сюжета. Для разгадки тайны совы необходимо десятки раз избежать смерти и узнать информацию от нейтральных обитателей, встречающихся на пути. При наведении на интерактивный объект, он подсвечивается. Многие предметы можно складывать в инвентарь, чтобы объединять с другими вещами или применять в дальнейшем.