My Best Nightmare – приключенческий квест с управлением по системе "укажи и кликни". Управление главным героем плавное, а ходьба имеет плавную анимацию. Действия, направленные взаимодействие с миром, также имеются анимации. Всё начинается с первого рабочего дня центрального персонажа. Он получает первое задание по созданию снов на заказ.
 
Геймплей имеет элементы психологического хоррора. Мрачное окружение, мигающий свет, устрашающие звуки и другие аспекты будут напоминать пользователю о страхе. Подопечный оказывается в вымышленной мире, где встретится с сюрреалистическими существами и явлениями. Ему предстоит разгадать десятки загадок и решить множество головоломок, чтобы выбраться из кошмара. Найденные предметы помогают продвинуться дальше.
 
Мир агрессивен и всяческими способами пытается убить протагониста. Герой не может дать отпор, лишь прятаться или убегать от опасностей. Решения и действия юзера повлияют на дальнейшую судьбу сюжета и концовку. В диалогах с второстепенными персонажами представлено множество реплик для ответов, которые изменят исход разговора. Оказавшись внутри головы психическим нездорового человека, предстоит узнать причину его недуга и попытаться решить проблему.