Secret Sorrow of the Siblings – это эротическая хентай-новелла, выполненная в анимешном стиле и повествующая про паренька по имени Кайто. Главный герой живет вместе с братом-близнецом и однажды замечает, как он занимается похабными вещами с младшей сестричкой Арисой. Рикуто спортивный и умный юноша, который во всем обходит протагониста. Пользователям придется помочь совершить коварную месть собственному брату, чтобы восторжествовала справедливость.

Главной задачей для игрока в Secret Sorrow of the Siblings становится создание пакостей, которые выйдет реализовать при помощи шантажа. Кайто делает фотоснимки пошлых развлечений его родных, чтобы использовать для воплощения коварных планов. Игроку предстоит решать, как именно будет шантажировать протагонист ребят и что им придется делать взамен молчания. Игра наполнена сценами эротического содержания, рассчитанных на взрослую аудиторию пользователей.

Геймеры будут направлять развитие сюжета, выбирая доступные действия для персонажа и наблюдая за происходящими событиями. При беседах с другими обитателями мира, придется читать диалоги и выбирать желаемые фразы, чтобы налаживать или портить взаимоотношения между персонажами, участвующими в интерактивном визуальном рассказе. От каждого поступка будет меняться ход нелинейной истории и возможности в издевательствах над Рикуто.