Визуальный рассказ Kimmy погружает пользователей в атмосферу 1960х годов, что переносит игроков на территории Массачусетса. Главным героем выступает девушка по имени Дана, что решается стать няней для бродячей соседской девочки. Девчонка бездельничает и слоняется без целей, из-за чего вызывает сопереживания у молодой наставницы, поэтому она берет ребенка под свое крыло. Дане предстоит присматривать за дитём, решая её личные проблемы с другими сверстниками и выступая в роли старшей сестры, подсказывающей, что и как лучше делать.

Приключения в интерактивной истории Кимми позволяют пользователям прочувствовать себя в роли юной девушки, желающей присматривать и воспитывать маленькую девочку. Игроки будут оказывать влияние на сюжет, наблюдая за происходящими событиями и участвуя в беседах между персонажами, чтобы помочь ребенку справиться с проблемами взросления и недопонимания со стороны старших и ровесников, с которыми она вынуждена встречаться на учебе. На протяжении прохождения, игроки смогут познакомиться с 10 персонажами, выяснив их личные истории.

Главной задачей для геймера становится направление сюжета, предпринимая выборы реплик в диалоговых окнах. На выбор будет доступно по 5 действий, которые можно совершать в определенных ситуациях, чтобы взаимодействовать с рассказом и выбирать желаемый путь развития в том или ином случае. Стиль игры выполнен в художественной рисовке, где ведется повествование про серьезные темы, связанные со смертью, ненормативной лексикой и обсуждением плохих привычек и зависимостей от алкоголя или сигарет.