Heileen 2: The Hands Of Fate повествует про приключения девушки по имени Хейлин, что продолжает совместно со своими друзьями выживать на загадочном острове. Игра является продолжателем первой оригинальной части и представляет собой визуальную новеллу, где от действий и принятых решений игрока будет зависеть развитие сюжетной линии. Главной задачей для пользователей становится наблюдение за иллюстрированными сценами, читая диалоги между персонажами и определяясь с репликами во время бесед.

История в Heileen 2: The Hands Of Fate показывает колоритные локации, находящиеся среди просторов Карибского моря. Героиня и её приятели потерпели серьезное кораблекрушение, из-за чего вынуждены оставаться на таинственном острове и искать возможность спастись. В процессе исследования неизвестных территорий, Хейлин обнаруживает странную колоду карт Таро, представляющую семь смертных грехов и столько же небесных добродетелей. Найденный предмет помогает девчонке менять реальность и судьбу окружающих людей.

В процессе прохождения, геймеры смогут узнать личные переживания девушки и разобраться в её грешном прошлом. Теперь предстоит предпринимать ответственные моральные поступки, сказывающиеся на нарративе. Пользователи могут склонить даму к добрым делам, как и наоборот, заставить её забыть про прошлые свершения и снова приняться за ужасные делишки, что будут приводить к определенным последствиям. В игре присутствует 15 уникальных концовок и около 20 второстепенных квестов.