Heileen 1: Sail Away представляет собой интерактивную визуальную новеллу, что повествует про приключения молодой 18-летней англичанки по имени Хейлин. Девушка отправляется в долгое и насыщенное путешествие в Новый Свет, где предстоит встретиться со старыми друзьями и отыскать новых. В процессе прохождения, получится налаживать взаимоотношения между персонажами, создавая романтические или дружеские связи. Визуальное оформление выполнено в аниме стилистике, погружая в атмосферу авантюр девчонки.

Главная героиня в Хейлин 1: Сэйл Эвей проживает в обыденном и размеренном темпе, не особо беспокоясь о финансовых тяготах окружающих людей. Засидевшись дома, её дядя Отто предлагает отправиться в серьезное приключение. Девушка отправляется на судно величественного корабля, что будет исследовать неизвестные земли и искать варианты для прокладывания торговых маршрутов с Англией. Героиня будет находиться на борту корабля, общаясь с командой и другими пассажирами.

Пользователям придется наблюдать за развитием происходящий событий, предпринимая выборы в определенных ситуациях, требующих решения трудных моральных дилемм. Придется читать диалоги между персонажами повести, чтобы подбирать желаемые реплики и менять отношение других личностей к протагонистке. Получится устанавливать хорошие или отрицательные взаимоотношения, в зависимости от осуществленных выборов, сказывающихся в конечном счете на финале игры.