To Carry a Sword погружает игроков во времена темного средневековья, где приходится выступить в качестве охранника каравана. Игра является ролевой адвенчурой, где предстоит отслеживать за интерактивными событиями и принимать участие в сражениях с разбойниками. Юзерам необходимо отправиться в долгое путешествие, где каждое действие и выбор игрока оказывают влияние на происходящие события и безопасное преодоление препятствий на пути.

Юзерам в To Carry a Sword предстоит выстраивать социальные связи с другими персонажами, приходить на помощь простым людям, ухаживать за животными и оказывать защиту от нападений бандитов за счет доступного вооружения. Герой будет сражаться при помощи меча, сталкиваясь с врагами на двухмерных локациях с видом сбоку. Мир будет генерироваться процедурным образом, создавая уникальные случайные события, что выполнены в текстовой форме и позволяют принимать различные выборы.

Пользователи получают возможность служить разным фракциям, выступая в качестве воина-наемника. Выйдет выступить от лица дворян, преступников, религиозных священников или язычников. Получится самостоятельно выбирать маршруты, по которым следует двигаться обозу, а также менять повествование, предпринимая решения в ответственных моментах истории. В игре присутствует более 85 тысяч слов, описывающих рандомные ситуации и общую сюжетную линию.