Heads Will Roll подставляет собой приключение, происходящее в эпоху темного средневековья. Пользователям необходимо погрузиться в ролевую адвенчуру с пошаговыми боями, где присутствует возможность оказывать влияние на сюжетную линию повествования и происходящие события. Игроки будут осуществлять выборы во время прохождения, а также подбирать действия и реплики для протагониста во время бесед с другими персонажами. Диалоги выполнены в виде классической визуальной новеллы.

В мире Хэдс Вилл Ролл пользователей ожидает:

• Предметы и оружие для экипировки (более 150 вещей), среди которых: доспехи, мечи, щиты, артефакты, медикаменты, яды, крафтовый лут и т.д.
  
• Возможность влиять на историю, предпринимая выборы в беседах с второстепенными НПС или получая победы в сражениях с врагами.
  
• Крафт разнообразных предметов, а также расходных материалов, по типу арбалетных болтов или стрел для лука.
  
• Разнообразие и реиграбельность, что достигается за счет рандомных событий и случайных энкаунтеров с противниками.

Сюжетная линия повествует про молодого солдата, что вынужден отправиться на Столетнюю войну. Протагонист будет участвовать в сражениях, налаживать взаимоотношения в лагере с бойцами, а также участвовать в романтических интрижках с милыми дамами. В игре присутствует 7 симпатичных девушек, с которыми у героя выйдет закрутить любовный роман. Придется завоевывать сердца красоток, а также бороться с врагом ради их безопасности. В бою будут применяться разные виды оружия: клинки, топоры, копья, кинжалы, арбалеты, луки и т.п. Получится прокачивать персонажей, выдавая подходящее для них снаряжение.