Hellfire 1988: An Oregon Story погружает пользователей в путешествие, выполненное в виде визуальной новеллы с элементами point-and-click адвенчуры. Геймерам приходится пройти сюжетную линию, что повествует про приключения семнадцатилетней девушки по имени Дженнифер Крафт, что является бездельницей и поклонницей металл музыки. Протагонистка проживает в небольшом городке под названием Бенд, находящемся в штате Орегон. В поселении занимаются лесозаготовкой и живут размеренной жизнью, пока не происходит жуткое преступление.

Пользователям в Hellfire 1988: An Oregon Story приходится заниматься расследованием загадочного дела, чтобы снять подозрения с героини и спасти имя ее семьи. Протагонистка вынуждена передвигаться по разнообразным локациям городка, контактируя с второстепенными НПС или выполняя разные квесты. Придется решать головоломки, чтобы открывать проходы на новые участки карты. Также юзеры смогут продвигаться в казуальном режиме истории без мини-игр и загадок, наслаждаясь одним сюжетом (формат новеллы). Передвигаясь по локациям, игрокам придется взаимодействовать с интерактивными предметами и окружающей средой, находя спрятанные и разбросанные по карте предметы. В игре присутствует сценарий на 30 тысяч слов, юморные диалоги, хардкорные загадки и музыкальное оформление в стиле энергичных хард-рок композиций.