The Oregon Trail - это увлекательная адвенчура в стиле roguelite с элементами симулятора управления ресурсами. Действие развивается в Америке конца 19-го века, во времена начал активного заселения Западного побережья. Игроки, возглавят экспедицию из 4-х храбрых пионеров, которые отправятся в опасное приключение их городка Индепенденса, штат Миссури, в Орегон. Как такового сюжета нет, однако непредсказуемость и вариативность происходящих на пути событий способны затянуть на долгие часы.

При формировании стартового отряда в The Oregon Trail необходимо брать во внимание профессии потенциальных путешественников. Среди них банкиры, фермеры, авантюристы, плотники и многие другие. Каждый обладает особыми навыками, которые могут оказаться полезными, а иногда и спасительными. Но помимо умений у них есть и черты характера, оказывающие не меньшее влияние. Соответственно, стоит трижды подумать прежде чем включать в группу параноика или лентяя. Геймеры влияют на маршрут, выбирая направление на развилках исходя из текущего состояния команды, которая имеет параметры усталости, голода, гигиены и счастья. Периодически будут происходить случайные события. Это будут как встречи с NPC, открывающими возможности для торговли или получения второстепенного квеста, так и менее благополучные ситуации вроде стихийного бедствия, нападения диких животных или проявления тяжелых заболеваний.