The Masterplan – тактическая стратегия с поединками в реальном времени, в которых геймер управляет целым отрядом. Эта возможность предоставляет шанс применять различные задумки и совершать обдуманные нападения со всех флангов. Игрок становится профессиональным вором, который идёт на самые опасные дела с верным коллективом, прикрывающим спину в нужный момент, спасая от гибели из-за пули правоохранителя. Двухмерная графика и вид сверху предоставляет удобный вид на местность, что позволяет планировать каждое действие и видеть противников, находящихся вне зоны видимости союзных бандитов.

Однопользовательский режим включает в себя 20 разнообразных сценариев, где совершаются различные кражи в отличающихся между собой декорациях. Постепенное увеличение уровня сложности позволяет игроку выучить все механики и разработать наиболее успешные тактики для уничтожения охранников, не желающих отдавать вашей команде драгоценности, деньги и прочее ценное добро. Пользователь может создавать собственные карты и наполнять их охранниками в специальном редакторе, а также, скачивать работы других людей.

Нелинейность игрового процесса выражена в том, что геймер сам выбирает порядок выполнения поставленных задач, а также, в каком стиле проходить тот или иной момент – при помощи стелса и тихого проникновения на охраняемую зону, или путём перестрелки с врагами и устранения всех свидетелей ради сохранения анонимности. При втором варианте существует опасность того, что будет вызвана поддержка.