Project Wingman предлагает кампанию, рассчитанную на одного игрока. Упор сделан на воздушные бои с быстрым темпом игры и простым управлением. В аркаде можно принять участие в войнах, основанных на альтернативной истории Земли. Здесь геймеры вступят в битвы над водами Берингова пролива, будут устранять танки противников в пустынях на Востоке, и повоюют в областях Тихоокеанского северо-запада.

Кроме привычных ракет и пулеметов юзер возьмет на вооружение более экзотичные рельсовых пушки и орудия, принцип действия которых основан на использовании геотермальной энергии. Можно проходить игру, используя VR-устройства (Valve Index, HTC Vive, Oculus Rift). Пользователь испытает на практике более 20 самолётов и 40 уникальных типов оружия.

Графика отличается трёхмерными объёмными облаками. Одна из особенностей геймплея – возможность настроить управление по своему вкусу при помощи DirectInput и HOTAS. Кроме сюжетной кампании присутствует режим завоевания с элементами RPG. Действует рандомная генерация локаций, где необходимо драться с разными боссами и подразделениями, чтобы захватывать новые территории. Нужно накопить достаточно внутриигровой валюты, чтобы приобретать новый транспорт, выстраивать войско наемников и противостоять все более сложным противникам.