Главный герой Dark Romance: Sleepy Hollow получает письма от старого друга из родного города. Он узнаёт о странных убийствах и ужасающих происшествиях, случающихся в поселении. Мирные жители живут в страхе и неведении того, что может произойти дальше. Многие уже погибли, а все свидетели описывают могучего Всадника без головы.

Особенности Dark Romance: Sleepy Hollow:

• Сюжет, повествующий о мстительный ведьмах, воспользовавшихся силой Всладника без головы, настроив его против людей Лощины.
  
• В прохождении геймер примет участие в мини-играх, решит головоломки, будет зарабатывать достижения и выполнять побочные квесты.
  
• Внутриигровые средства, необходимые для приобретения снаряжения и сбора инструментов.
  
• Волшебные камни, помогающие преодолевать препятствия и добираться до заветной цели.

Игрок воспользуется собственными детективными навыками и приспособлениями центрального персонажа. Попав в бывшее родное место, протагонисту предстоит начать расследовать дело, опрашивать жителей и свидетелей. Любые улики помогут добраться до правды и раскрыть сущность преступников. Как только Всадник появляется в Сонной Лощине, то сразу следуют жертвы. Задача подопечного – разгадать тайны убийств и узнать, что за существо нападает на людей. Геймплей представлен в жанре поиска предметов с управлением стиля "укажи и кликни".