Love on Leave переносит в спокойную сельскую местность, давая возможность отдохнуть от городской суеты. Главный герой, Акито Кияма, сбегает с изнурительной корпоративной работы и использует накопленный отпуск, чтобы вернуться к своим сельским корням. Здесь он неожиданно оказывается втянутым в жизнь трех очаровательных сестер - братьев Амакуса.

Аманэ, средняя сестра и местная медсестра, живет в одном возрасте с Акито и увлекается спортом, часто бегает в близлежащих горах. Младшая, Хибики, студентка местного колледжа и начинающий стример, смотрит на Акито как на брата. Канами, старшая, совмещает управление семейным кафе с материнскими обязанностями по отношению к младшим сестрам. В течение 14 дней геймеры вместе с сестрами переживают романтическое приключение. Выбор имеет значение, и решения могут привести к различным концовкам. Игра изобилует особыми событиями, которые дарят незабываемые моменты, углубляющие отношения между Акито и сестрами Амакуса.

Геймеры также могут участвовать в жизни маленького городка, выполняя задания для горожан, чтобы повысить их симпатию и получить награды. Деньги можно потратить в местном магазине или использовать для игры в мини-игры, что добавляет еще один слой удовольствия к деревенским впечатлениям. Проект поощряет исследование: по всей карте разбросаны такие занятия, как рыбалка, фермерство и поиск сокровищ. Неторопливые деревенские будни предлагают уникальное сельское приключение, позволяя игрокам впитать в себя красоту окружающей природы. Игра является свидетельством простых радостей сельской жизни, переплетенных с трепетом зарождающейся романтики.