Masquerada: Songs and Shadows берет свое начало в городе Citte della Ombre, где развязалась гражданская война. В этом мире наследие человека передается исключительно через песни. Все, кто имеет власть, стараются сохранять песни про героев, чтобы они могли существовать и не забываться веками. Однако Маскерлины, позволяющие иметь власть над стихиями и друющие разрушительную магию, распределили всю власть между гильдиями.

Вся знать владеет масками маскерлинов и купаются в богатстве, в то время, как обычные люди, Контадани, живут в полной нищете. Однажды был похищен дипломат Разитоф Азрус. Чтобы его найти был призван детектив Сисеро Гавар. Пять лет назад он был изгнан из гильдии, поскольку участвовал в перевороте. Но только он способен раскрыть таинственное преступление. Игровой процесс представляет собой иллюстрированную книгу. По мере прохождения Masquerada: Songs and Shadows, герой записывает всю информацию о мире, персонажах, званиях, титулах и всего, что позволяет больше раскрыть детали окружения и лора. В Зале поющих деревьев протагонист повстречает слепую девушку, с которой он перекинется несколькими словами. Однако в записной книжке будет содержаться огромная часть ее биографии.

Игра содержит систему взаимоотношений. Некоторые персонажи будут пренебрежительно относится к герою, в то время, как некоторые будут всячески помогать детективу. Бои протекают в режиме реального времени, но в любой момент можно поставить сражения на активную паузу. Сисер может использовать магию огня, воды, земли и воздуха. Способности напарников распределяются по умолчанию. Кто-то будет кидаться фаерболами, а кто-то использовать булыжники. Каждому герою доступна Ultimate-способность, используемая очками ярости, накапливающиеся с помощью Маски. Параметр "Стойки" позволяет выбирать тактику в бою, будь-то атака, защита или использование дальнобойного оружия.