Действия Through the Darkest of Times разворачиваются в 1933 году в то время, когда Гитлер стал канцлером. Все знают, к чему это привело и какие ужасные страдания пережила вся планета. Наступили по-настоящему непредсказуемые и мрачные времена. Риск невозможно обойти, поскольку главные герои стараются не попасть в руки НСДАП, ищущая тех, кто не подчиняется их правилам. Если кого-то им и получается выискать, то немецкие солдаты их в скором времени расстреливают или подвергают другим ужасающим вещам. Возьмите контроль над небольшим отрядом, выступающим в роли сопротивления. В данной команде имеются самые обычные люди с различными проблемами. Но все они обладают храбростью и мужеством, чтобы выступать против превосходящих сил. Верующие, евреи, патриоты и обычные граждане не согласны с многочисленными правилами и действиями Гитлера.

Ваш отряд будет мешать НСДАП, разнося листовки, устанавливая плакаты на стенах, рассказывая другим людям и преподнося существенные факты. Также им требуется постоянно добывать новые данные, перемещаясь по центру вражеской базы. Многие люди, получившие информацию, будут вступать в ваши ряды и помогать осуществить план. Все действия герои стараются выполнять без лишнего шума и не привлекая средства массовой информации, иначе их отряд будет полностью подвержен опасности. Данная стратегия имеет правдоподобную хронологическую последовательность, взятую из реальной истории. Именно из-за этого главный отряд не способен предрешить судьбу всей войны, но может спасти множество жизней или подготовить достаточное количество людей. Кампания имеет 4 главы, каждая из них разворачивается в определенной временной зоне.