Gabriel Knight: Sins of the Fathers рассказывает о приключениях молодого писателя, чье имя упоминается в названии игры. Парень мучается от ночных кошмаров, терпит сплошные неудачи на свиданиях и не может наладить дела в своем убыточном книжном магазине. Однажды он узнает о серии убийств в его родном Новом Орлеане. Неизвестный преступник лишает жертв жизни (нередко запугивая их до смерти), а затем вырезает им сердца. Протагонист решает самостоятельно расследовать эти криминальные инциденты, чтобы использовать полученную информацию при создании своей будущей книги.

В сюжете нашлось место мистике, триллеру, жертвоприношениям, темным культам и магии вуду. При этом мрачные эпизоды разбавляются комедийными сценками. Повествование происходит в 1993 году и длится 10 дней (с 18 по 27 июня). Самая же игра представляет собой квест с видом от третьего лица. Этот релиз содержит в себе оригинальную версию проекта "Габриэль Найт. Грехи Отцов", а не его современное переиздание. Поэтому данный тайтл предлагает геймплей старой школы с пиксель-хантингом, отсутствующей подсветкой активных объектов и другими элементами геймдизайна тех лет. Системы подсказок тогда тоже не было.

На момент выхода оригинал выделялся среди других представителей жанра point-and-click adventure качественно написанной историей и проработанными второстепенными персонажами. Беседы с ними записываются на кассеты. Они всегда доступны в магнитофоне для повторного прослушивания (дневника тут нет). Когда разговор с NPC становится более глубоким, то камера меняет свой ракурс, показывая обоих собеседников крупным планом. Также продукт может похвастаться подобием открытого мира. Большая часть локаций доступна к посещению изначально, а герой получает определенную свободу действий. Помимо этого создатели много внимания уделили качеству загадок и пазлов.