Sink Again совмещает элементы пиратской тематики и многочисленного юмора. В основном, игра построена на случайных событиях и процедурной генерации. Вы берете управление над собственным отрядом пиратов, путешествуете по открытому миру, торгуетесь и участвуете в сражениях. Битвы происходят в пошаговом виде, где можно взаимодействовать с окружением и пользоваться способностями подопечных. В остальном перемещение происходит в режиме реального времени.

Геймплей включает только одиночный режим против искусственного интеллекта. Одно задание занимает не более двух часов времени. Но разработчики рассчитывают на постоянное перепрохождение. Герои получают случайно созданные характеристики, существенно влияющие на способности, положительные и отрицательные качества. Существует 50 оригинальных характеристик у персонажей. В процессе имеется 18 уникальных миссий с собственной территорией, противниками, сокровищами и возможностями.

Контролируйте 15 разных типов пиратов с разной внешностью и перками. Участвуйте в битвах, собирайте лут и грабьте другие корабли, чтобы собрать более 90 разнообразных предметов, помогающий собрать оригинальный билд. Каждая игра сгенерирована по-своему и позволит участвовать в бесконечной вариативности приключений. Но на локациях вы получаете задания, выполнив их, миссия закончится. Разблокированный контент переносится на следующие уровни.