Головорезы: Корсары XIX века – аркадный симулятор управления громадными кораблями 19 века. Действие происходит в 1860-х годах, эпоху рассвета пиратства, что устанавливали свои порядки в морском пространстве, грабя и убивая моряков. Также, в Swashbucklers: Blue vs. Grey заметны последствия гражданской войны в Соединённых Штатах, например, разделение морской глади между двумя противоборствующими сторонами.

Главный герой сюжетной кампании с ролевыми элементами является владельцем крупного судна с высокими мачтами, что умеет зарабатывать деньги на торговле в разных частях Америки, проходя сквозь блокады между Севером и Югом, враждующим между собой. Большинство заданий, что необходимо выполнять ради пополнения собственной казны денежными средствами и провизией, является перевозка грузов с одного портового городка в другой для дальнейшей перепродажи. По пути могут повстречаться патрули солдат на быстрых галеонах, либо пиратские суда, что хотят получать дань со всех мореплавателей, считая солёную воду своими владениями.

Боевые сцены происходят в два этапа. Сначала нужно постараться нанести серьёзный урон по противнику при помощи пушек на корабле, после чего сближаться и идти на абордаж, нападая своим виртуальным протеже. Для повышения эффективности ведения боя, важно не забывать обновлять снаряжение подконтрольного персонажа, нанимать членов команды, и апгрейдить судно.