Медвежонок Винни и его друзья дает возможность юным геймерам снова увидеть знакомых персонажей. Тайтл сделан по мотивам одноименного диснеевского мультфильма. Проект рассчитан на детскую аудиторию (от 3 до 7 лет). Это короткая развивающая игра. Она проходится за час-полтора.

Winnie the Pooh представляет собой сборник рассказов и мини-игр. Повествование разделено на главы. За их завершение дают в награду горшки с медом. Это своеобразная внутриигровая валюта. За неё можно разблокировать дополнительный контент. В игре также есть листки с домашними заданиями, которые можно распечатать, чтобы ребенок уже в реальном мире, а не сидя за компьютером, раскрашивал и заполнял их.

Продукт стилизован под интерактивную книгу-раскладушку со сказками. В ней есть 2 режима. В первом маленькому пользователю просто засчитывают историю, а сам он может только слушать текст и учиться под него читать субтитры (слова при этом подсвечиваются, как в караоке). А во втором юзер уже сам управляет животными из мультика с помощью мышки, выполняет миссии и самостоятельно переворачивает странички (при открытии они каждый раз образуют бумажную панораму). Для удобства все активные объекты выделены мигающими рамками. На каждой странице встречаются всяческие развлечения. Проиграть в них невозможно. Сюжет крутится вокруг пропавшего хвоста ослика Ушастика (он же Иа).