Pitfall посвящен охотнику за сокровищами Гарри Питфолу. Молодой искатель приключений отправляется в джунгли Южной Америки, чтобы остановить злодея Сейнт-Клэра. У него есть любовный интерес (девушка Николь). Также в сюжете встречается говорящий ягуар, что любит пошутить, и чудаковатый ученый. Проект изначально разрабатывался под консоли тех лет, и лишь потом был портирован на ПК. Поэтому для комфортного прохождения желателен геймпад.

Тайтл не является ремейком культовой аркадной классики. Pitfall: The Lost Expedition оказалась шестой и заключительной игрой в серии. Из неё разработчики сделали трехмерный платформер с элементами экшена и метроидвании. Используется вид от третьего лица. Протагонист исследует локацию до тех пор, пока не наткнется в препятствие. Для преодоления преграды обычно надо пойти в другую зону и отыскать там нужный предмет или способность, а затем вернуться обратно с полученным апгрейдом. Улучшения герой получает в строго определенном порядке. Во время исследования местности персонаж находит валюту или зарабатывает её в мини-играх. Она тратится на усовершенствование умений, восполнение здоровья и покупку спецприемов. К слову, восстанавливать HP ещё можно с помощью фляги.

Присутствует возможность увеличить запас жизней и расширить объем бутылочки. Целебную жидкость разрешают набирать из источников на каждом уровне. Если авантюрист оказывается в пропасти или ловушке, то его возрождают перед местом падения и снимают одну единицу здоровья. Если потратить их все, то он будет отброшен к последней контрольной точке. Кроме совершения прыжков через ямы археолог занимается решением загадок, а также дерется с туземцами и враждебными животными.