Каникулы кота Леопольда – это квест, посвященный приключениям одноименного персонажа из советского мультика. Дизайн всех действующих лиц основан на первоисточнике. А вот сюжет никак с ним не связан. Здесь показана самостоятельная история. Представитель семейства кошачьих спокойно мыл себе посуду, как вдруг услышал по телевизору неожиданную новость. Оказывается, он выиграл в лотерее поездку в Альпы. Герой собирает вещи и уезжает в путешествие. А вредные мыши (Серый и Белый) отправляются за ним, чтобы испортить ему отдых.

У игры имеется альтернативное название: "Отпуск кота Леопольда". Существует еще один проект по мотивам мультфильма в том же жанре. Этот тайтл никакого отношения к нему не имеет, так как его делала иная команда разработчиков, и выпускал другой издатель. И если в старом продукте на роль главных героев были выбраны грызуны, то в более новой адвенчуре уже дают управлять самой жертвой их злых розыгрышей.

Протагонист посетит множество локаций: квартиру, аэропорт, самолет, отель, горнолыжный курорт, отдел полиции и т. п. Уровни обычно состоят из нескольких экранов. Суть геймплея заключается в следующем. Усатый турист проходит через основные стадии отправки в другую страну: оформление перед посадкой, полет в пассажирском лайнере, прибытие, заселение и всё в таком духе. А мышата на каждом этапе устраивают проделки. В результате персонажу приходится выпутываться из разных каверзных ситуаций путем решения пазлов.