Cherry Tree High Comedy Club смешивает вместе адвенчуру и визуальную новеллу. В игре двухмерная пиксельная графика, что стилизована под аниме. Камера расположена сбоку. В ходе диалогов между персонажами показываются их увеличенные спрайты, а на лицах отображаются эмоции. Во время бесед здесь позволяют выбирать реплики.

История крутится вокруг рыжеволосой девушки по имени Mairu. Юмористический сюжет Cherry Tree High Comedy Club посвящен созданию комедийного кружка. Старшеклассница пытается основать собственный клуб по интересам. Ей осталось найти ещё 3 членов, чтобы школьное руководство дало свое разрешение. События происходят на весенних каникулах. Героине необходимо до конца апреля успеть уговорить трех человек присоединиться к ней.

В игре пользователь получает свободу действий. Он может путешествовать между локациями. Их выбор осуществляется на карте городе. По самим зонам тоже можно передвигаться. Девушка-протагонист способна бегать влево и вправо. Геймплей строится на общении с персонажами. Потенциальными членами кружка могут стать 6 людей. Остальные просто являются обычными NPC. Чтобы завербовать школьников и школьниц, надо суметь расположить их к себе. Доступно 12 тем для разговоров: новости, спорт, видеоигры и т. п. Есть подобие прокачки навыков общения. Ученица может читать книги, смотреть телевизор и совершать другие подобные действия. Это позволит ей быть в курсе событий и даст возможность лучше поддерживать беседу. Также любительнице комедии необходимо выполнять домашние обязанности и ходить на подработку. Сутки здесь делятся на три стадии: утро, день и вечер.