Pineview Drive - Homeless погружает игрока в жуткую атмосферу и нагоняет страх, который усиливается с приближением скримеров. В роли бывшего военного, пользователь оказывается на побережье, когда к нему приближается гроза. В поисках убежища для ночевки человек находит дом на отдаленном расстоянии от других построек в округе. С виду он не имеет никаких характерных черт, что могут вызывать подозрение. Но оказавшись внутри, начнется худший кошмар в жизни героя, и он захочет как можно скорее покинуть это зловещее место.

В абсолютно всех помещениях кромешная тьма, и приходится постоянно орудовать фонариком. Заряд ограничен, поэтому важно осматривать помещения и углы в поисках батарей. Каждое помещение обставлено по-своему, и какие-то детали могут показаться странными тем, кто не так часто играет в хорроры. Со временем, можно будет найти кровавые отпечатки ладони на стенах, или записки безымянных авторов. В один момент геймер окажется в комнате с часами, которые будут показывать одно время, а над этим помещением будут слышаться чьи-то шаги. Ванная, наполненная кровью, или силуэт, похожий на привидение - лишь малая часть того, что может поджидать на локациях Pineview Drive - Homeless. Вместе с этим, для поиска выхода придется решать головоломки и получать дополнительные сведения, проливающие свет на ситуацию в целом. Также, в зависимости от реакции на пугающие моменты, шкала здоровья будет уменьшаться.