В центре визуальной новеллы My Fair Princess находится Сатоши Канамори, который становится стипендиатом знаменитой академии Ryokufuuin. Парень - выходец из бедной семьи, поэтому стипендия, наряду с подработкой на неполный рабочий день, поможет поддерживать несчастных родственников. Главный герой должен хорошо учиться, чтобы не потерять стипендию. Сатоши понимает неудовлетворительное финансовое положение семьи, работает изо всех сил ради счастливого будущего, ставя счастье близких выше собственного.

Уникальным элементом My Fair Princess является тот факт, что на протяжении всей игры будут появляться различные жизнеутверждающие фрагменты сообщений. Одна из самых важных тем здесь - всегда ценить то, что у тебя есть в жизни, потому что никогда не знаешь, когда все это может исчезнуть, и быть благодарным людям и вещам, которые есть сейчас, а не плакать и гнаться за тем, чего не хватает. Эта игра отлично отражает и другие важные темы, такие как важность общения, доверия и взаимопонимания. Однажды жизнь Канамори меняется кардинальным образом, когда местная звезда Кана Такамине дает ему задание поучаствовать в качестве главного персонажа в ежегодном школьном фестивале. Теперь ученика ждет множество приключений, в том числе и романтических, поскольку здесь предусмотрено взаимодействие с 5 юными красотками.