Dating Life: Miley X Emily является визуальной новеллой в стиле юри. В проекте основное внимание уделяется однополым любовным отношениям между девушками. Короткий тайтл рассчитан на взрослых пользователей из-за наличия в нем сексуального контента. Его можно пройти за 2 часа или быстрее. Все информация подается с помощью картинок и текста. В основном здесь надо читать описания и диалоги, изредка выбирая реплику или действие. Принятые решения могут повлиять на концовку.

Сюжет Dating Life: Miley X Emily длится всего один день. События происходят в том же городе, что и действия некоторых предыдущих игр от этого разработчика. История крутится вокруг двух женщин, что считали свою ориентацию гетеросексуальной, но случайный инцидент в их жизнях все расставил по своим местам, позволив узнать им себя с другой стороны.

Главную героиню зовут Майли. Она впервые за много лет решила сходить на свидание с каким-нибудь молодым человеком. Девушка воспользовалась услугами приложения для знакомств, но неправильно заполнила свои данные. В результате программа посчитала, что это анкета мужчины и подобрала потенциальную партнершу, что как раз искала себе парня. Когда обе дамы пришли на встречу, то очень сильно удивились. Однако они решили познакомиться и вместе выпить. От действий пользователя зависит, чем именно закончится их вечер.