В Medieval Shopkeeper Simulator главный герой становится владельцем средневекового магазинчика, продающего продовольствие, вооружение, экипировку и другие принадлежности, необходимые для выживания в нелёгкие времена. На пути у пользователя произойдут процедурно сгенерированные преграды. Среди трудностей встанут королевские законы, сумасшедшие фантастические события и сражения между армиями.

Игроку предстоит создать собственную Торговую Империю. Прохождение сопровождается совмещенным стилем между 2D и 3D элементами. Протагонист желает стать самым популярным продавцом в королевстве, но для этого потребуется пройти через сотни преград. Геймер имеет полный доступ к своим магазинам, организовывая сотрудников, доставляя заказы, обменивая или создавая оригинальные предметы.

Постепенно центральный персонаж откроет новые навыки и заработает преимущество над конкурентами в виде драгоценных материалов или особых вещей. Иногда предпринимаются новые законы в государстве, к примеру, запрет на продажу определенных товаров или ограничение по доставкам. Следующие правители будут привносить уникальные события. Модели, приобретенные у архитектора, комбинируются между собой, что позволяет создавать комнаты любого вида. Соседние войны, глобальные болезни или природные катаклизмы – малая часть препятствий на пути, возникающих случайным образом.