Sheltering With You – визуальная новелла, повествующая о сиротке Хелене и работнице борделя Ае. Им предстоит пройти через трудное путешествие по востоку. В этот же день на деревню нападает таинственное Чудище, а Хелену навещают загадочные и странные сны. Героини все равно отправляются дальше в путь и встречаются с дочерью северного лорда Лианой. Она скрывается под цветочницей, потому что всегда находится под жестоким контролем спутника Рала.

Хелене предстоит решить, сможет ли она присоединиться к компании, либо продолжит приключение вместе с Аей. По пути пользователь узнает об истории каждого персонажа, об их мрачных и светлых событиях в жизни. Главная героиня часто сталкивается со странными сновидениями, возможно, она откликнется на них, либо узнает, что такое большая любовь. Сюжет зависит от выборов и действий пользователя. Подопечная способна создать 2 любовных интереса и развивать их, либо не делать этого вовсе.

Протагонистка неуклюжа и плохо выражает собственные мысли, из-за чего многие диалоги становятся неудачными. Она наивна, хороша и добра, часто витает в облаках, а также стесняется наготы. В геймплее имеется множество романтических и сексуальных сцен, а прохождение длится 4 часа реального времени. От выборов геймера зависит, какую из 11 концовок он получит.