Letters From a Rainy Day -Oceans and Lace- переносит геймеров в японской город Kamakura. Большая часть событий происходит в Kikyou Academy. Это образовательное учреждение для девушек со строгими правилами. Там запрещено пользоваться мобильными телефонами. Поэтому ученицы общаются на расстоянии с помощью бумажных писем.

Это визуальная новелла. Геймплей в ней традиционно для жанра состоит из рассматривания картинок и чтения большого количества текста. На прохождение может уйти около 6 часов. В Letters From a Rainy Day -Oceans and Lace- двухмерная рисованная графика, что стилизована под аниме. История поднимает тему однополой любви между женщинами. Она показывается с двух разных точек зрения. Здесь нет разнообразных концовок. А финал показан с заделом на продолжение.

У игры нестандартная сюжетная завязка. Популярная студентка Mikoto Kurahashi получает анонимное письмо. В нем девушке ставится ультиматум: она должна пригласить на свидание Shiori Minato, иначе её сестра Yumi пострадает. Героиня сначала считает всё это неудачной шуткой. Когда незнакомый автор воплощает свои угрозы в жизнь, ученица всё же начинает общаться с той дамой, считая, что это именно она занялась шантажом. А вторая барышня при этом не может понять, почему к ней проявляют такой интерес. В повествовании появляются и другие персонажи.