Conquests of the Longbow: The Legend of Robin Hood считается второй частью в дилогии квестов. Обе игры были основаны на британских легендах и мифах. Первая часть рассказывала о короле Артуре. А вторая, как следует из названия, посвящена Робину Гуду.

В Conquests of the Longbow: The Legend of Robin Hood легендарному грабителю предстоит спасать Ричарда Львиное Сердце. Лидер Австрии Леопольд взял в плен британского правителя, когда тот проезжал через его страну, и потребовал 100000 марок. Королева Британии собрала половину выкупа, а вот принц Джон финансировать освобождение отказался. Антигерою из Шервудского леса необходимо найти недостающую сумму. У сюжета 4 концовки. Финал зависит от количества очков. А они начисляются за сбор денег, решение пазлов, сохранение жизни подельникам. Есть возможность нанимать новых бандитов. Но при определенных обстоятельствах участники шайки могут погибнуть.

Робин двигается по местности по экранам. А перемещение между локациями происходит через глобальную карту, где надо выбирать точки интереса. Главный персонаж умеет ходить, общаться с NPC, взаимодействовать с окружением. Геймплей предлагает решать загадки и участвовать в мини-играх, вроде стрельбы из лука. История поделена на дни. Кампания длится 13 внутриигровых суток. Каждый вечер протагонист, члены его банды и просто союзники (монах Тук, Мэриан, Уилл Скарлетт и другие) подводят итоги у костра.