Privateer 2: The Darkening начинается с пробуждения главного героя. Он неожиданно оказывается в окружении неизвестных людей, которые говорят, что из-за несчастного случая тот потерял свой корабль и потерпел крушение. Игрок оказывается в смертельно опасном и агрессивном мире капером Три-Системы. Единственное, что потребуется делать центральному персонажу – выживать любыми способами.

Геймплей представлен в виде космического приключения в открытом мире. Пользователь способен свободно перемещаться между планетами, взаимодействовать с второстепенными персонажами, вести собственный бизнес и сражаться. Геймер может в любое время брать миссии и выполнять их несколькими способами. Продавая и покупая вещи, юзер способен менять рынок и стоимость определенных товаров на нем. Торговые пути часто заграждают пираты. Расчищая их, протагонист получает вознаграждение.

Деньги можно заработать благодаря темным сделкам, сражениям, торговле или исследованием дальних космических зон. Игрок сможет прокачивать космический самолет, устанавливая больше вооружения и улучшая броню. По мере продвижения открывается доступ к большему числу апгрейдов и новых механизмов. Деньги – основной источник модернизаций и возможностей для выживания. Геймер может сам решать, кем ему стать, мирным торговцем или боевым наемником.