Fenimore Fillmore: The Westerner начинается с того, как Фенимор попадает на ферму ночью, проехав по лугам в одиночестве. На ферму нападает вооруженная группа людей, а главный герой становится спасителем и помогает фермеру отбиться от противников. После удачной защиты, Баннистер приглашает Фенимора на ужин и ночевку. Проснувшись, протагонист обнаруживает, что его огнестрельное оружие пропало.

Филмор понимает, что пистолет украл сын фермера, чтобы похвастаться перед знакомыми в школе. Чтобы вернуть собственное оружие, Филмору предстоит помочь ферму и его друзьям помочь сражаться с Стареком, могущественным владельцем ранчо. Геймплей представлен в вид экшен-приключения. Игрок может свободно перемещаться по локациям верхом на лошади или пешком. Подопечный не может умереть ни в какой ситуации, а для применения оружия требуется точная последовательность в действиях.

В магазине можно приобрести газеты и артефакты, дающие подсказки по мере прохождения. Выполняя задания, сражаясь с врагами или решая задача, юзер зарабатывает средства, требующиеся для траты в магазине. Многие головоломки потребуют от игрока точности, скорости и сноровки. На каждый аспект влияет выбранная трудность прохождения. Главному герою изредка необходимо участвовать в конкурсе оскорблений, где можно выиграть редкие призы.