В Chicago 1930 : The Prohibition мафия контролирует города. Для уничтожения преступной банды была создана полицейская группировка, которой управляют 2 офицера. Чикаго разрывается из-за открытого конфликта между бандитами и правоохранительными органами. Перед прохождением и в его процессе игрок может выбрать, на какой стороне находится: сражаться за добро или стать частью преступного мира.

Всё начинается с приезда Дон Фальконе. Он прибывает, чтобы утвердить новые и собственный законы в Чикаго. Эдвард Нэш, узнав о наглости и требованиях мафии, создает полицейский отряд, чтобы сразиться с бандитами. За территории ведутся ожесточенные сражения, переговоры и перестрелки. Перед началом пользователь выберет сторону: играть мобом или полицейском, управляя командой из 5 подопечных. Геймплей включает элементы RPG, предоставляя персонажам 5 прокачиваемых характеристик: первая помощь, харизма, стрельба, рукопашный бой и метание.

Искусственный интеллект, управляемый противниками, предпринимает динамические решения. Единицы соперника передвигаются по местности по-разному, реагируют на текущую ситуацию и кооперативно действуют. Если в схватке юзер чувствует трудности, доступен режим замедленного действия, помогающий эффективно контролировать подопечными в разгар перестрелок.