If On A Winter's Night, Four Travelers повествует о четырех персонажах в маске. События повествовательного приключения разворачиваются в поезде 1920-х годов. Внутри происходит бал-маскарад, где сталкиваются четыре незнакомца. Игрок будет следовать повести о темных и тревожных вещах, случающихся с 4 разными людьми. Игровой процесс представлен в виде путешествия с таинственными вещами и управлением в стиле "укажи и кликни".

Сюжетные линии If On A Winter's Night, Four Travelers:

• "Тихая комната" – начинается в роскошном гостином номере в Риме. Карло, несколько часов назад прибывший из Турина, дожидается любимого Патрика. Напряжение столкновений постепенно нарастает, а герой больше узнает о фашизме.
  
• "Безымянный ритуал" – рассказывает о докторе Джордане Сэмюэлсе. Сверстники его преследует, высмеивают и унижают. Из-за этого ему предстоит прибегнуть в оккультным знаниям, чтобы отомстить мучителям.
  
• "Если зимней ночью" – история о Лайле, девушке, которая обожает собственную работу. Иногда она желает разнообразия для отвлечения от ежедневной рутины. Для этого ей требуется идти напрочь приказам могущественного босса.
  
• "Медленное исчезновение леди" – приключение Уинтерборн, которая потеряла любимого мужа из-за несчастного происшествия. Многие мужчины шлют ей письма, чтобы получить шанс на приобретения её большого состояния. Единственное, чем интересуется леди – бутылкой лаудаунма в шкафу.