How I learned to Skate представляет собой что-то среднее между гонками, симулятором и платформером на точность. Камера расположена сверху. В инди-продукте использован нетипичный визуальный стиль. Благодаря этой графике всё происходящее на экране напоминает кукольный мультфильм.

Проект "Как я научился кататься на коньках" полностью описывает собственную суть. Сюжетная завязка рассказывает о том, как карикатурно выглядящий мальчик с большими ступнями захотел стать конькобежцем. Он приходит зимой к замерзшему озеру и пытается научиться ездить по ледяной поверхности. В повествовании также есть история с девушкой.

Данная игра выделяется непривычной системой управления, что задействует клавиатуру и мышь одновременно. Геймпады тоже поддерживаются. Здесь нужно контролировать каждую ногу отдельно. Помимо этого необходимо задавать направление движения, а также наклонять тело героя. Надо набирать скорость и стараться не врезаться в различные объекты. Поначалу потребуется привыкнуть к этой системе, чтобы её освоить. Тайтл предлагает довольно сложный, но честный геймплей. Наказание за ошибки в нём справедливое. На ледяной поверхности остаются следы, оставленные во время прошлых многочисленных попыток одолеть уровень. Игровой прогресс сохраняется на контрольных точках. На полное прохождение может уйти примерно 12 часов.