Казуальные свидания в Girls Overboard позволяют насладиться процессом общения и налаживания отношений с фэнтезийными девушками. Пользователь будет выполнять разнообразные поручения от дам или приносить добытые подарки, выбирая кто больше заслуживает внимания. Ухаживая, придется изучать личные истории каждой личности, проникаясь трогательными и насыщенными рассказами. Чем выше уровень доверия, тем подробнее и глубже получится раскрыть рассказ персонажей, обладающих собственными скелетами в шкафу.

События в Girls Overboard происходят на цепочке островов Каваи, созданном для расслабления и релаксации от трудных будней. На каждой локации обитают приветливые гостьи, намеренные поближе познакомиться с протагонистом. Главным героем выступает местный рыбак, который занимается давно этим ремеслом. Геймплей позволяет закидывать сети при помощи выносливости, чтобы копить материалы и ресурсы, найденные на глубине моря для создания подарков. Полученные ценности можно представлять в качестве презента для милых дам.

В процессе прохождения, можно улучшать способности или прокачивать выносливость героя. Получится чаще и дальше закидывать сети, чтобы вылавливать драгоценные сокровища, помогающие получить одобрение со стороны девушек. Загадочные красавицы нуждаются в большом количестве подарков, поэтому приходится усердно трудиться для достижения взаимных и теплых отношений.