Приключения в Henry's Day погружают в историю молодого паренька, который по неизведанным причинам застрял в повторяющемся временном цикле. Каждый день начинается с одного и того же места, повторяя все события. Главному герою необходимо вырваться из странной петли, заставляющей сходить потихоньку с ума. Происходящие события переносят в Летний Город, где проживает Генри. Пользователи получат возможность свободно перемещаться по окрестностям, осматривая достопримечательности и пытаясь отыскать комбинацию из действий, способных вырвать из опасной ловушки.

Влиять на пространственно-временной континуум в Henry's Day трудно, потому что информация по правильным взаимодействиям скрыта от игрока, вынуждая исследовать представленные городские локации. Персонаж способен передвигаться по районам пешком или на автомобилях, встречая при этом различных и дружелюбных жителей. С каждым из обитателей можно пообщаться, узнавая подробности о происходящем. Выборы в диалогах приводят к неожиданным последствиям, давая возможность найти решение проблемы.

Погружаясь в изучение локаций, герой сможет выполнять аркадные уровни или второстепенные квесты, чтобы понимать устройство и закономерность движения времени. Главной задачей для геймера выступает поиск последовательных действий, приводящих к изменениям в пространстве. Каждое принятое решение или фраза в беседе с персонажами, позволяют приблизиться к разгадке.

Сюжет подается нелинейно, разрешая открыто действовать и самостоятельно выбирать пути для исследования загадочного парадокса. Общаясь с персонажами, можно заполучить предметы при хороших взаимоотношениях или выполняя задания. Каждая обнаруженная вещь, позволяет Генри разобраться как выбраться из заключения и вернуться к обыденной жизни.