My Summer with Mom and Sis – это интерактивный роман, где игроки начинают путь в роли паренька по имени Коннор. Герой отправляется на совместный летний отдых в коттедже, где с ним будет мама и сестра. Игра рассчитана на взрослую аудиторию, потому что присутствуют сцены эротического характера. В проекте предстоит передвигаться по небольшим локациям протагонистом, вступая в диалоги с обитателями дома через визуальное текстовое окно, где нарисованы кат-сцены и персонажи. Парень будет тратить выносливость на различные действия, которую нужно восполнять во время сна.

В процессе изучения дома в My Summer with Mom and Sis, юноша будет сталкиваться с житейскими ситуациями и девушками вызывающего характера. Мама и сестра начнут через время приставать к молодому человеку, желая провести приятно время. От выборов и действий геймеров будет зависеть развитие сюжетной линии. Протагонисту предстоит выполнять требования семейства, чтобы удовлетворять дам и получать больше удовольствия от сексуальных развлечений. Придется выбирать реплики во время разговоров, чтобы соблазнять горячих девушек на извращенные поступки. Коннор получает возможность свободно исследовать комнаты, стараясь отыскать полезные предметы или эротические вещи милых дам, таких как трусики или лифчики, пригождающиеся для выполнения квестов или личных извращенных целей героя.