Dreaming of Dana позволяет отправиться в эротические приключения главного героя, желающего завоевать сердце собственной сестры. Парень проживает в обеспеченной семье, работая на престижной и высокооплачиваемой должности в компании отца. Поборов лень и собравшись, герой собирается добиться любимой сестрички, чтобы построить с ней отношения и сблизиться. Игра наполнена сценами с обнаженными девушками, потому рассчитана на совершеннолетних пользователей.

Попадая в мир Dreaming of Dana, геймерам предстоит опробовать:

• Систему выборов, влияющую на развитие нелинейной сюжетной истории.
  
• Возможность близких контактов с горячими девчонками и родной сестрой.
  
• Общение и флирт, позволяющий соблазнить и заставить дам выполнять извращенные вещи.
  
• Раскрытие сексуальности протагониста, способного завоевывать красоток.

Главной задачей для игрока становится развитие отношений с сестричкой по имени Дана, чтобы познать прелести милой девчонки. Чувства глубоки и заставляют совершать парня импульсивные и необдуманные поступки, которые необходимо контролировать геймеру. От аккуратности в романтическом подходе к эротическому сближению, зависит успех с желанной девушкой. Предстоит отслеживать за тем, чтобы остальные члены семейства не заметили похабные подкаты героя, который с последних сил сдерживает страсть и желание любви.