Koisuru Natsu no Last Resort погружает в жизнь юного парня Сотаро, который обучается в престижном университете. Главный герой усердно трудится над образованием и параллельно подрабатывает, чтобы обеспечивать самостоятельное существование вдали от родителей. Протагонист привык жить по строгим рациональным расчетам, которые не позволяют тратить время на ерунду или веселье. Проживая бедно, но самодостаточно, студент постоянно все планирует и строго придерживается графика, пока случайно не повстречает девушку по имени Уми. Девчонка учится на первом курсе и имеет проблемы с успеваемостью, которые помогает решить герой.

Оказывая поддержку и помощь Уми в Koisuru Natsu no Last Resort, юноша теряет свою работу и теперь не может обеспечивать собственное выживание. Девушка предлагает поехать работать на тропический остров совместно, чтобы разобраться с финансовыми вопросами. Сотаро соглашается и погружается в мир полуобнаженных и обаятельных красоток, которые отдыхают на пляже и требуют мужского внимания. Геймеры будут направлять действия персонажа в нелинейной визуальной новелле, где от каждого выбора будет зависеть сюжетная нить повествования. Пользователям предстоит определяться с репликами в диалогах между персонажами, чтобы сформировать судьбу протагониста. Игроки получают возможность придерживаться старых взглядов паренька, или попробовать измениться и окунуться в мир симпатичных и милых дам.