Little My Maid погружает в интерактивный роман, выполненный в анимешном стиле. Игра представляет собой традиционный хентай, наполненный сценами эротического характера, рассчитанных на совершеннолетних пользователей. Геймерам приходится отправиться изучать мир от лица парня, остановившегося в небольшой гостинице. Особенность заведения заключается в том, что сотрудницы должны беспрекословно выполнять любые требования посетителей. Попадая в подобное место, одинокий и молодой протагонист сразу желает опробовать возможности каждой девчонки.

Девушки в Little My Maid послушные и готовы выполнять грязные требования юноши. Пользователи сами определяют, чем будут заниматься персонажи, выбирая между обыденным досугом или жестокими сексуальными играми. Красотки могут флиртовать и соблазнять в ответ, переманивая на свою сторону и вынуждая персонажа откликаться на их просьбы. Таким образом, развитие нелинейного сюжета и роли в эротических развлечениях зависят полностью от решений по ходу прохождения сюжетной линии, способной поменять взаимоотношения между девушками и их обаятельным клиентом.

Погружаясь в романтические авантюры, игрокам предстоит:

• Разговаривать с симпатичными и горячими дамами, обладающими разными характерами.
  
• Подбирать удачные реплики в диалогах, чтобы направить в желаемое русло развитие отношений.
  
• Контролировать действия и поступки протагониста, чтобы добиться успеха в постельных утехах.
  
• Выбирать путь между легкими взаимодействиями с девчонками или жестокими издевательствами.