В романтической новелле Sakura Cupid геймеры возьмут под управление ленивого купидона, которую зовут Лилим. За плохое выполнение обязанностей, девушку изгнали и теперь ей предстоит проживать в Токио. Попадая на землю, героиня начинает развлекаться и заниматься бытовыми вещами простых людей, о которых она так давно мечтала. Юный купидон читает комиксы и мангу, радует себя вкусняшками и делает все что пожелает, пока не попадает в курьезную ситуацию.

Сюжетная линия в Sakura Cupid повествует про случай, когда молодой девушке не хватило денег, чтобы рассчитаться за чашку кофе и она старается выстрелить любовной стрелой в официантку. Провернуть обманный манёвр получается, но с некоторыми последствиями. Симпатичная Мицуки заявляет, что умрет, если не ответить взаимностью на её чувства. Лилим вынуждена с этого момента жить совместно с девчонкой, налаживая взаимоотношения как влюбленная парочка.

Главной задачей игрока в процессе прохождения станет направление сюжета игры, определяясь с выборами действий, доступных для протагонистки. Предстоит осуществлять подбор реплик при диалогах, чтобы получать желаемый результат и наблюдать за развитием происходящих событий в жизни молодой и невезучей красотки, желающей избавиться от всех обязанностей и свободно расслабляться собственным бытием. Геймерам придется разобраться с проблемами героини, решив, чем заниматься и что делать с навязчивой Мицуки.